Не знаешь где найдешь где потеряешь, или знаешь?

Не знаешь где найдешь где потеряешь

Смысл этого поговорки в том, что человек не может знать, где его ждет удача или наоборот, неприятность. Используется в тех случаях, когда что-то, хорошее или плохое, произошло неожиданно. Действительно, случайности могут переплестись таким причудливым образом, что их нереально предугадать.
Случайности могут свести на нет любой, даже тщательно спланированный план. С другой стороны, стратегия, планирование, прогнозирования для того и существуют, чтобы знать что будет в будущем заранее. При хорошем планировании обязательно учитываются случайности, прежде всего негативные, что будет если что-то пойдёт не так, что будет если что-то не получится. При качественно прогнозировании учитываются обходные пути, или как говорят в некоторых фильмах «план Б».